Brat Tomasz z Celano opowiada, że „Sylwester był kapłanem świeckim w mieście Asyżu. Od niego to ongiś mąż Boży kupił kamienie na naprawę kościoła. On także w owym czasie widział brata Bernarda, który po świętym Bożym był pierwszą sadzonką Zakonu Braci Mniejszych, jak całkowicie sprzedał swą własność i pieniądze rozdał ubogim. Zapalony wielką chciwością wniósł pretensje do męża Bożego o kamienie niegdyś mu sprzedane, za które nie otrzymał całkowitej zapłaty. Franciszek uśmiechnął się tylko, widząc, że duszę tego kapłana zatruł jad chciwości. Chcąc nieco ostudzić przeklęty żar, napełnił jego dłonie pieniędzmi, nawet ich nie licząc.
Ksiądz Sylwester ucieszył się z otrzymanych pieniędzy, ale jeszcze bardziej zdziwił się hojnością dającego. Wrócił do domu i często nad tym faktem rozmyślał. Szczęsnym narzekaniem zrzędził na siebie, że już starzeje się, a jednak kocha świat, natomiast ten młodzieniec ma odwagę gardzić wszystkim, co doczesne.
A kiedy już napełnił się »dobrą wonnością« (2 Kor 2,15), Chrystus otworzył mu ramiona swego miłosierdzia. W widzeniu pokazał mu wartość Franciszkowych dzieł; jaką godnością jaśnieją wobec Niego; jak wspaniale doskonalą całą machinę świata.
Ujrzał we śnie złoty krzyż wychodzący z ust Franciszka. Jego wierzchołek sięgał nieba, jego ramiona rozciągały się na boki na obie strony świata, obejmując go i opasując. Kapłan, zawstydzony widzeniem, otrząsa się ze zgubnej zwłoki, zostawia świat i staje się doskonałym naśladowcą męża Bożego. Święcie rozpoczął swój pobyt w zakonie i jak najbardziej święcie dopełnił go za łaską Chrystusa” (2 Cel 109,2-11).
To czym żył już od jakiegoś czasu Asyż, powoli potęgowało przychylność księdza Sylwestra, kanonika w tym mieście, do tzw. pokutników z Porcjunkuli. Trudno było nie zauważyć i nie usłyszeć komentarzy na temat Franciszka i jego pierwszych towarzyszy, którzy wzgardziwszy dobrami tego świata, przywdziali łachmany, by poprzez bycie z ubogimi być tym samym blisko Boga. Nic dziwnego, że po refleksji nad własnym życiem sam Sylwester zdecydował się pójść ich śladem, stając się apostołem pokoju i dobra.
Niektórzy badacze źródeł franciszkańskich z całą odpowiedzialnością stwierdzają, że i tak Sylwester wstąpiłby do zakonu, zaraz po zatwierdzeniu pierwotnej reguły (forma vitae) przez papieża Innocentego III. Był niejako do tego powoli przygotowywany. Jego bowiem imię – był przecież kanonikiem asyskim – widnieje na dokumentach pochodzących z przełomu XII i XIII wieku. Także do niego zwrócił się Franciszek z prośbą o kamienie potrzebne na restaurację kościoła San Damiano.
Sylwester stając po stronie Franciszka – zaraz po tym, jak rozdał swoje mienie biedakom – pokazał, jak dojrzały i na serio był jego wybór. Chciał bowiem nie tylko poddać się pod posłuszeństwo zakonodawcy jako kapłan, kanonik, starszy wiekiem, ale także przyjąć życie pokutne z wszelkimi niedogodnościami. Jak podają kroniki, nie miał on kompleksu mniejszości wobec młodszych. Szybko bowiem „uwierzył w prostotę życia, pokorę, zaparcie się siebie i świata i doszedł do tak wielkiego wzniesienia myśli w strawach niebieskich, że rozmawiał z Bogiem twarzą w twarz, jak to czynił Mojżesz” (por. L. Iacobilli, Vite, I, p. 301). Chcąc oczyścić miniony czas, przeżyty m.in. w skąpstwie, brat Sylwester poświęcił się dość intensywnej modlitwie, połączonej z wyrzeczeniami i surowością życia. Oprócz pielęgnowania doskonałej czystości i posłuszeństwa osiągnął tak wzniosły stopień ubóstwa, że mówiono o nim, iż nic nie posiada pod niebem. Jego zaś mieszkaniem była biedna cela spleciona z gałęzi drzew.
I tak ten, który „czuł odrazę do stylu życia Franciszka i jego braci” (jak podkreśla Enrico Avranches), stał się z czasem wyspecjalizowanym doradcą, przewodnikiem duchowym, do którego mieli zaufanie pierwsi naśladowcy Biedaczyny. I to nie dlatego, że był pierwszym kapłanem w zakonie, ale ze względu na ducha modlitwy i pokory, co stawiało go „w tak wielkiej przyjaźni Bożej, że rozmawiał z Nim jak przyjaciel z przyjacielem”.
W relacji Tomasza z Celano czytamy: „Otóż zdarzyło się, że [Franciszek] przybył do miasta Arezzo w czasie, kiedy cały gród był trapiony wojną domową i groziła mu bliska zagłada. Mąż Boży zatrzymał się w zamku poza miastem. Ujrzał nad tym terenem radosne demony, podżegające obywateli do wzajemnych mordów. Zawołał brata imieniem Sylwester, męża Bożego godnej prostoty, i nakazał mu, mówiąc: »Idź przed bramę miasta i w imieniu wszechmogącego Boga nakaż demonom, żeby jak najszybciej wyszły z miasta«.
Brat w zbożnej swej prostocie usłuchał. Najpierw złożył chwalby Panu, a potem zawołał potężnie przed bramą: »W imieniu Boga i z rozkazu ojca naszego Franciszka zaraz stąd odejdźcie, wszystkie demony! «. Wkrótce potem pokój powrócił do miasta, a mieszkańcy pilnie przestrzegali wzajemnych praw obywatelskich” (2 Cel 108,2-6).
Szacunek, jaki miał Franciszek do wszystkich duchownych, znalazł swoje odzwierciedlenie w przywiązaniu i czci względem księdza Sylwestra, któremu nie chciał przeszkadzać w jego zjednoczeniu z Bogiem i kontemplacji. I tak Sylwester, zamiast iść przez pola i nieść pomoc pracującym na roli lub kwestować na drogach, całkowicie poświęcił się modlitwie w miejscach odosobnienia, głównie w grotach góry Subasio, obok kaplicy NMP w Carceri.
To wszystko świadczy o szacunku Franciszka do każdego z osobna. To chyba było podstawą pierwotnego franciszkanizmu – wolność, swoboda życia, która mówiła wszystkim, iż każda droga jest dobra i dopuszczalna dla brata mniejszego: a więc troska o trędowatych, głoszenie kazań w ojczyźnie, ewangelizacja wśród niewiernych, praca w polu, rozmyślanie w lasach i grotach.
Brat Sylwester wybrał samotność. Czuł się dobrze w miejscach odosobnienia i za nimi tęsknił. Do pewnego czasu, mimo lat, ale w dobrej kondycji fizycznej, kroczył za Franciszkiem. „Mając takiego błogosławionego Ojca, który czynił wiele cudów, pełen zasług, cnót i świętości wspiął się do nieba – jak mówią kroniki – 4 marca 1240 roku w konwencie św. Franciszka w Asyżu. Jego ciało zostało złożone w kaplicy Niepokalanego Poczęcia w kościele należącym do tego konwentu” (Iacobilli, Vite, I, p. 302).