Jako młody szlachcic, urodzony w podasyskim Marignano, wstąpił do Zakonu w 1210 roku, a będąc w gronie pierwszych towarzyszy św. Franciszka, stał się jednym z jego bardziej zaufanych.
W opisie doskonałego brata mniejszego podkreślane są i jego zalety: „miły wygląd i zdrowy rozsądek, wraz z pięknem i pobożnym sposobem wysławiania się” (1 Zw 85,6). Ponoć był pięknym mężczyzną, dobrze się prezentującym, bezpośrednim i sympatycznym; miał zawsze uśmiechniętą twarz. Odznaczał się także przymiotami duchowymi, dzięki którym był dla wstępujących do Zakonu przykładem wytrwałości w dążeniu do doskonałości.
Czy te zalety były dla niego jakąś przeszkodą, by być tak po Franciszkowemu pokornym? Bez wątpienia, bardzo się on różnił od najprostszego brata Jałowca; pod względem charakteru był jego przeciwieństwem. Wiadomo, że Seraficki Ojciec wielokrotnie zlecał mu pewne zadania, by umocnić go w pokorze i w ten sposób wyleczyć z wszelkiej próżności. Na tej drodze czynił szybko postępy.
Brat Masseo spożywał posiłek jeden raz dziennie, przeważnie u schyłku dnia, po czym powracał do swojej celi na krótki sen. Budził się bowiem o północy, by już do rana trwać na modlitwie, wymawiając co pewien czas ze łzami w oczach słowa: „Panie mój, Jezu Chryste, dozwól mi prawdziwie cierpieć za moje grzechy i poprawić moje życie zgodnie z Twoją wolą”.
Z nastaniem nowego dnia brał udział w Eucharystii, po czym powracał do swej celi, gdzie zazwyczaj śpiewał po cichu: „Panie, mój Boże, spraw, bym Ci się podobał, Ciebie uwielbiał i Ciebie kochał całym sercem”.
Starał się o to, by także jego proste rozmowy były wyrazem umiłowania pokory. W sposób dobitny radził bratu Idziemu: „Lepiej jest odwiedzać świętych za życia niż po śmierci, bowiem żyjący święci nauczą cię swym doświadczeniem, jak przezwyciężać przeciwności i pokonywać pokusy ciała i ducha”.
Sam święty Franciszek w pewnym sensie faworyzował brata Masseo, bowiem po rozesłaniu braci w różne strony to właśnie jego wybrał sobie na towarzysza podróży do Francji. Wziął go ze sobą też na historyczną wyprawę do Rzymu, w czasie której otrzymał z nieba potwierdzenie dla praktykowania ewangelicznego ubóstwa. „Po długiej modlitwie, wśród wielu łez i westchnień pobożnych, zjawili się świętemu Franciszkowi prześwięci apostołowie Piotr i Paweł w świetności wielkiej i rzekli: «Jako że pragniesz i pożądasz czcić to, co czcił Chrystus i apostołowie święci, przysyła nas Pan nasz, Jezus Chrystus, byśmy ci zwiastowali, że modły twe wysłuchane i że Bóg daje tobie i naśladowcom twoim doskonały skarb przenajświętszego ubóstwa. A jeszcze od siebie powiadamy ci, że ktokolwiek, za przykładem twoim, cały za pragnieniem tym pójdzie, pewny jest szczęśliwości życia wiecznego. Tobie zaś i wszystkim, którzy ciebie naśladują, Bóg błogosławić będzie». Rzekłszy te słowa, zniknęli, zostawiając świętego Franciszka w pełni pociechy” (Kwiatki, rozdz. 13).
Niektórzy historycy utrzymują, że Franciszek wziął go ze sobą także do papieża Honoriusz III w 1221 roku, kiedy udał się do niego, by prosić o nadzwyczajny przywilej „odpustu Porcjunkuli”.
Pokorny Franciszek wnet po swym nawróceniu popadł w wielkie wątpliwości, co czynić: czy oddać się tylko życiu modlitwy, czyli niekiedy głosić kazania? Pragnąc więc poznać wolę Boga, wezwał brata Masseo i rzekł: „Idź do siostry Klary i powiedz jej ode mnie, by wraz z kilkoma najbogobojniejszymi towarzyszkami prosiła Boga, aby raczył objawić mi, co lepiej: czy oddawać się kazaniu, czy tylko modlitwie. A potem idź do brata Sylwestra i powiedz mu to samo”. Był to ten sam Sylwester, który jeszcze jako człowiek świecki widział wychodzący z ust świętego Franciszka złoty krzyż, sięgający wzdłuż aż do nieba, a wszerz po krańce świata. Był on bardzo pobożny i o co prosił Pana Boga, bywał wysłuchany, i często rozmawiał z Bogiem. Brat Maciej poszedł i zgodnie z nakazem Franciszka odwiedził najpierw świętą Klarę, potem brata Sylwestra, który po modlitwie rzekł: „To mówi Bóg, abyś rzekł świętemu Franciszkowi: że Bóg powołał go do tego stanu nie tylko gwoli niemu, lecz aby hodował owoce dusz i by wielu przezeń zostało zbawionych”. Następnie wrócił do świętej Klary, by dowiedzieć się, co ona zyskała od Boga. A ta odrzekła, że otrzymała wraz z towarzyszkami tę samą od Boga odpowiedź, którą otrzymał brat Sylwester. Gdy brat Maciej wrócił z tym do Franciszka, ten przyjął go z największą miłością, obmył mu nogi i przygotował posiłek, po którym wezwał brata Macieja do lasu i uklęknąwszy przed nim, ściągnął kaptur, skrzyżował ramiona i spytał: „Co każe mi uczynić Pan mój, Jezus Chrystus?”. Odrzekł brat Maciej: „Tak bratu Sylwestrowi, jak i siostrze Klarze wraz z innymi siostrami odpowiedział Chrystus i objawił: że wolą Jego jest, byś chadzał po świecie i kazał, gdyż wybrał ciebie nie tylko gwoli tobie, lecz także dla zbawienia innych”. Usłyszawszy tę odpowiedź i poznawszy z niej wolę Jezusa Chrystusa, Franciszek powstał z największym zapałem i rzekł: „Chodźmy w imię Boże”. I zaczął głosić kazania.
Będąc razem z braćmi Masseo i Aniołem Biedaczyna wygłosił słynne kazanie, najpierw do jaskółek, a potem do mnóstwa ptaków: „«Bracia moi, ptaszki, powinniście bardzo chwalić waszego Stworzyciela, który odział was piórami i dał wam skrzydła, abyście mogły latać, stworzył czyste powietrze i żywi was bez waszej pracy». I gdy dalej do nich przemawiał, ptaki zachowując się dziwnie, zaczęły wyciągać szyje, rozkładać skrzydła, otwierać dzioby, patrząc na niego uważnie. Nie ruszyły się z miejsca, dopóki nie zrobił nad nimi znaku Krzyża i nie pozwolił im odlecieć, otrzymawszy zaś błogosławieństwo Bożego męża, wszystkie razem odfrunęły” (Kwiatki, rozdz. 16).
„Gdy pewnego dnia Franciszek wracał do Porcjunkuli z lasu z modlitwy, wtedy wyszedł mu na przeciw brat Masso, a chcąc doświadczyć, jak wielka jest pokora świętego Franciszka, stanął naprzeciw niego i niby dworując sobie, rzekł: »Czemu za tobą, czemu za tobą, czemu za tobą?«. Święty Franciszek odrzekł: »Co chcesz powiedzieć?«. Rzekł brat Masseo: »Pytam, dlaczego świat cały biega za tobą i każdy, zda się, pragnie cię widzieć i słyszeć, i słuchać? Nie jesteś piękny z ciała, nie jesteś bardzo uczony, nie jesteś szlachetnego rodu: czemuż więc za tobą biega świat cały?«. Słysząc to, Franciszek rozradował się wielce w duchu i wzniósłszy twarz ku niebu, stał długo z myślą wzniesioną do Boga. A gdy się ocknął, ukląkł i Bogu oddał cześć i dzięki. Potem z wielką żarliwością ducha zwrócił się do brata Masseo i rzekł: »Chcesz wiedzieć, czemu za mną? chcesz wiedzieć, czemu za mną? chcesz wiedzieć, czemu za mną? czemu za mną świat cały biega? Wypatrzyły mi to oczy Boga najwyższego, które na każdym miejscu patrzą na dobrych i złych. Oczy te bowiem najświętsze nie widziały wśród grzeszników nikogo, kto by był nikczemniejszy, niedołężniejszy, grzeszniejszy ode mnie. I aby spełnić to dzieło cudowne, które Bóg spełnić zamierzył, nie znalazł podlejszego stworzenia na ziemi. Przeto mnie wybrał, aby zawstydzić szlachectwo i dumę, i siłę, i piękność, i mądrość świata, aby poznano, że wszelka siła i dobro wszelakie od Niego pochodzi, a nie od stworzenia, i aby nikt nie mógł chlubić się w obliczu Jego. Kto jednak chlubi się, niech chlubi się w Panu; bo Jego jest cześć wszelka i chwała na wieki«. Wówczas brat Masseo przeląkł się na tak pokorną i żarliwą odpowiedź i poznał zaprawdę, że święty Franciszek był utwierdzony w pokorze”.
Brat Masseo umarł, mając ponad 80 lat, w 1280 roku. Jego ciało zostało pogrzebane w bazylice św. Franciszka w pobliżu grobu Serafickiego Ojca. Nawet po śmierci pozostał wiernym jego towarzyszem.