Franciszek wzrastał w atmosferze wojny pomiędzy Perugią i Asyżem. W 1201 r. Perugia wypowiedziała wojnę sąsiadowi. Wówczas to między obu miastami rozpoczął się zacięty pojedynek, który miał trwać dziesięć lat. W ciągu tego bratobójczego okresu stoczono w 1202 r. bitwę przy moście św. Jana na Tybrze. Asyżanin bił się dzielnie, został wzięty do niewoli jako zakładnik do Perugii. W niewoli przebywał do listopada 1203 r., kiedy to rozpoczęto rokowania pokojowe. Szlachta asyska miała powrócić do swych odbudowanych pałaców i zamków oraz wejść ponownie w posiadanie odebranych włości, w zamian za co miała się zrzec swych przywilejów feudalnych i obiecać, że nigdy nie sprzymierzy się więcej z wrogami miasta. Warunki te zostały jednak odrzucone i walka rozgorzałą od nowa, urozmaicona krótkimi przerwami i ponownymi rzeziami, a trwałą aż do 1210 r., kiedy to ujrzymy, jak Franciszek przyczynił się do przywrócenia pokoju swym współobywatelom. Wzięty do niewoli spędził długie miesiące w więziennym lochu w Perugii. Spędzony tam czas nie nadwątlił ani jego wojennego animuszu, ani rycerskiej odwagi, ani wesołości. Jako że wiódł tryb życia szlachcica, został uwięziony z rycerzami. gdy ci lamentowali nad srogim swym losem, on nie tracąc humoru, śmiał się z łańcuchów, w jaki go zakuto. Towarzysze niedoli mówili, że jest niespełna rozumu, by sobie żarty stroić z bolesnej ich sytuacji, w jakiej się znaleźli. Franciszek odpowiadał: jakże żądacie ode mnie, abym się smucił, kiedy myśląc o przyszłości – tak mniemam, iż stanę się bożyszczem – idolem całego świata. Wśród jeńców znajdował się pewien młody szlachcic trudnego, a nawet nieznośnego usposobienia, którego wszyscy unikali. Jeden Franciszek nigdy nie odwrócił się od niego. Tak bardzo zabiegał, aż udało mu się w końcu obłaskawić go i pojednać z towarzyszami. Już wtedy bowiem nikt nie zdołał oprzeć się jego urokowi i dobroci.
Wyposzczony z kazamat Perugii w 1203 r. rozpoczął na nowo dawne życie, w którym interesy handlowe przeplatały się z zabawą .Po czym ciężko zaniemógł. Spędził, przykuty do łoża, długie miesiące, w czasie których myśli jego poczęły obierać inny kierunek. Gdy niebezpieczeństwo minęło wstał i wsparty na lasce, uczynił parę kroków po izbie. Następnie odważył się wyjść z domu i zapragnął nacieszyć się widokiem asyskiego krajobrazu, który nieodmiennie napawał go radością i szczęściem. Tym razem jednak ani piękno pól, ani promienny widok winnic, ani cokolwiek z tego, co stanowi radość oczu, nie zdołało go oczarować. Zdumiony tą przemianą zmiarkował, iż szaleństwem jest przywiązywać się do dóbr, które tak łatwo z dnia na dzień tracą wszelki powab. Głęboko rozczarowany i smutny powrócił do domu. Nałóg jest drugą naturą i nie sposób wykorzenić złych nawyków za jednym zamachem. Toteż, ledwie poczuł się wyleczony, począł Asyżanin myśleć o nowych wyczynach. Nadal marzył o sławie wojennej i rycerskim rzemiośle. Franciszek nadal marzył o pasowaniu na rycerza oraz o tzw. Paumee. Pasowanie polegało na wręczeniu broni. Paumee było to symboliczne uderzenie pięścią, które pasowany otrzymywał od swego chrzestnego. Przed uroczystością kandydat na rycerza spędzał noc na czuwaniu u stóp ołtarza, na którym leżała jego zbroja. Rano uczestniczył we Mszy Świętej, po czym klęcząc składał przysięgę, iż miecza swego użyje tylko w służbie Boga i w obronie uciśnionych. Wreszcie chrzestny uderzał go ręką po karku i całował go mówiąc: „W imię Boga Św. Michała i Św. Jerzego, pasuję cię na rycerza, bądź waleczny, śmiały i wierny”. Franciszek postanowił połączyć się z wojskami papieskimi. Marzył wyłącznie o sławie, gorączkowo gotując się do drogi. Ekwipunek rycerza pociągał za sobą niemałe wydatki. a ekwipunek składały się żelazna misiurka, kolczuga spadająca aż do kolan, nagolenniki ochraniające nogi i stopy, hełm z przyłbicą, osłaniający głowę, miecz, którego rękojeść była relikwiarzem ,włócznia z proporcem, tarcza z herbem, srucot, rodzaj luźnej zwierzchniej szaty. Dochodził do tego jeszcze koń i jego rynsztunek, czyli naczółek do ochrony głowy i napierśnik. Wreszcie każdemu rycerzowi wyruszającemu na wojenną wyprawę winien towarzyszyć giermek, również konny i zbrojny. Franciszek musiał prezentować się nader okazale.
Święty Bonawentura pisze: „Gdy odzyskał siły fizyczne, przygotował dla siebie jak zwykle wytworny strój. Spotkał pewnego rycerza, wprawdzie szlachetnego, licz ubogiego i ubranego nędznie. Na taki widok, pod wpływem pobożnego miłosierdzia, natychmiast zdjął swoje ubranie i podarował je owemu rycerzowi. Tym jednym aktem spełnił podwójny obowiązek miłości; uchronił od wstydu szlachetnego rycerza i przyszedł z pomocą biednemu człowiekowi” (ŻW I,2). Epizod ten uwiecznił Giotto lub któryś z jego uczniów na drugim fresku w górnej bazylice św. Franciszka w Asyżu.
Motorem miłosiernego postępowania i życia Biedaczyny wobec wszystkich ludzi – wśród nich szczególnie potrzebujących, chorych, biednych, zabłąkanych itp., jest Bóg iw swojej miłości, dobroci, w swym miłosierdziu. Ciągle miłosierdzie, pełna ufność do Boga oraz głęboka wiara w Bożą opatrzność pozwala mu nie troszczyć się o nic, nie buntować się przeciwko cierpieniu, lecz znosząc je radować się w Bogu. W przyszłości w tym duchu Asyżanin odpowie bratu Eliaszowi, ganiącemu go z powodu wielkiej radości przeżywanej w trudnych momentach życia: „pozwól mi, bracie, cieszyć się w Panu i w Jego Pochwałach podczas moich cierpień, bo za współdziałaniem łaski Ducha Świętego jest tak zjednoczony z moim Panem, że dzięki Jego miłosierdziu mogę spokojnie radować się w Najwyższym” (por. Ef 5,18-20) (ZD 121). Spokój i radość Biedaczyny można zrozumieć w świetle tajemnicy cierpienia, tłumaczonego przez niego samego. Otóż jest on świadomy, że kogo Bóg kocha, temu daje już na ziemi możliwość oczyszczenia się z wszelkich win. Święty z Asyżu uważał, że kogo Pan kocha, tego upomina i karci, a „których Pan miłuje tkliwszą miłością w tym życiu, żadna wina nie pozostaje bez kary” (Z 67). Asyżanin cieszył się z tej łaski i wdzięczny był za Boże miłosierdzie. Parafrazując modlitwę Pańską mówi: „I odpuść nam nasze winy: przez Twoje niewysłowione miłosierdzie, przez moc męki umiłowanego Syna Twego i przez zasługi i wstawiennictwo Najświętszej Dziewicy i wszystkich wybranych Twoich” (On 7). Pragnąc gorąco miłosierdzia Bożego często o nie błagał. Celano pisze: „Pewnego dnia, kiedy z całej mocy wzywał miłosierdzia Pańskiego, Pan okazał mu, co powinien czynić” (1 Cel 7). Innego dnia, „gdy podziwiał miłosierdzie Pańskie z powodu udzielonych sobie dobrodziejstw, zapragnął żeby mu Pan wskazał przyszłe sprawy jego i ich… Została mu wlana pewność odpuszczenia wszystkich przestępstw i udzielona ufność w życiodajną łaskę” (1 Cel 26), a także zapewnienie że będzie miał licznych naśladowców (1 Cel 27).
Głębokie zrozumienie Bożego miłosierdzia każe mu zachęcać innych do ukochania miłosiernego Boga. W Regule z 1221 r. pisał: „Z całego serca, z całej duszy, z całego umysłu, z całej siły i mocy, z całego umysłu, ze wszystkich sił… i całą wolą kochajmy wszyscy Pana Boga, który dał i daje nam wszystkim całe ciało, całą duszę i całe życie, który nas stworzył, odkupił i zbawił nas tylko ze swego miłosierdzia… Nie miejmy innych tęsknot, innych pragnień, innych przyjemności i radości oprócz Stwórcy i Odkupiciela, i Zbawiciela naszego, jedynego prawdziwego Boga, który jest pełnią dobra, wszelkim dobrem, całym dobrem, prawdziwym i najwyższym dobrem, który sam jest dobry… i w którym jest wszelkie przebaczenie ,wszelka łaska, wszelka chwałą dla wszystkich pokutników i sprawiedliwych, dla wszystkich błogosławionych, współweselących się w niebie” (RN 23,8). Anonim z Perugii podaje fakt, jak to Asyżanin oburzonemu ojcu oddaje wszystko – nawet całe ubranie – i tak określa jego ducha: „Wyzbyty już z rzeczy doczesnych, odziany w szatę bardzo lichą i szpetną wrócił do rzeczonego kościoła (św. Damiana), by tam przebywać, a Pan go, ubogiego i wzgardzonego, ubogacił. Napełnił go swoim Duchem Świętym, włożył mu w usta słowa życia, aby przepowiadał i głosił wśród ludów sąd i miłosierdzie, karę i chwałę, i żeby przypominał zapomniane przykazania Boże” (AP 8).
Biedaczyna to człowiek zakochany w dobroci i miłosierdziu Bożym. Kiedyś modląc się o ducha ubóstwa dla wszystkich braci, błaga miłosiernego Boga przez Panią Biedę: „Pani! Oto na miłość Króla Wiecznego, na miłość, którą Ciebie ukochał i którą Ty Go kochasz, zaklinam Cię, abyś nie zawiodła nas w naszym pragnieniu, lecz «uczyń z nami według» łagodności i «miłosierdzia Twego» (Syr 50,24) (SC 57). Każdy odruch Franciszkowego miłosierdzia dla ludzi w swej istocie przepojony jest Bożą motywacją. Spójrzmy na wybrane fakty z życia Asyżanina. W ten sposób pisze o nim św. Bonawentura: „W słudze Bożym słodycz litości wypływała ze źródła miłosierdzia tak obfitą pełnią, że wydawało się, iż ma macierzyńskie serce ku spieszeniu z pomocą biednym ludziom w ich potrzebach Posiadał wrodzoną dobroć, którą podwajał udzielony przez Chrystusa dar wyjątkowej zdolności współczucia. Dusza jego miała taką litość wobec chorych i biednych, że ty, którym nie mógł pomóc pracą rąk, to pomagał życzliwym współczuciem; gdy tylko zauważył u kogoś jakiś brak czy potrzebę, zaraz zwracał się z gorącą modlitwą do Chrystusa w jego intencji. Ponieważ we wszystkich ubogich widział obraz Chrystusa, dlatego nawet wówczas, gdy otrzymał dla siebie coś koniecznego do życia, nie tylko chętnie dawał to spotkanym biedakom, ale nawet twierdził, że należy to zwrócić, jakby chodziło o ich własność. Żadnej rzeczy wprost nie oszczędził – ani płaszcza, ani tuniki, ani książek, ani nawet paramentów ołtarzowych, by skwapliwie tego wszystkie, gdy tylko mógł, nie oddał potrzebującym, a nawet pragnąc wypełnić obowiązek miłosierdzia był gotów «wydać samego siebie» (2 Kor 12,15)”(ŻW III,7). Genezą przejęcia się przez Franciszka miłosierdziem było spotkanie z trędowatym. „Kiedy jeszcze byłem w grzechach, widok trędowatych wydawał mi się nie do zniesienia, wszakże Pan wprowadził mię między nich i spełniłem wobec nich usługi miłosierdzia” (1 Cel 17). Dalej opisuje Celano: „Pewnego dnia spotkał się z trędowatym. Przezwyciężył się, przystąpił do niego i ucałował go. Odtąd coraz bardziej się poniżał, aż z miłosierdzia Odkupiciela doszedł do doskonałego zwycięstwa nad sobą. Pomagał również innym biedakom. Będąc jeszcze w świecie i idąc za tym, co światowe, podawał miłosierną rękę ludziom cierpiącym braki i współczuł udręczonym” (1 Cel 17). Oto inny przykład: Asyżanin przejęty miłosierdziem do pewnej biednej i chorej kobiety, która mu kiedyś pożyczyła płaszcz, postanowił obecnie zwrócić jej go przez kogoś, a także dodać 12 chlebów. „Co więcej, błogosławiony Franciszek powiedział także swojemu gwardianowi, aby z miłości do Boga płacić codzienne wydatki tej biednej kobiety… Okazywał tak wielką miłość i litość nie tylko swoim braciom, ale także biedakom zdrowym i chorym, pozbywał się rzeczy niezbędnych…, oddawał innym z wielką radością wewnętrzną i zewnętrzną to, czego sobie odmawiał, chociaż było mu to bardzo potrzebne” (ZA 89).
Inna biedna staruszka, matka jednego ze współbraci, prosiła Biedaczynę o jałmużnę. Wtedy powiedział on do brata Piotra Catanii: „Czy możemy znaleźć coś aby dać naszej matce?” Zbiór asyski kontynuuje: „mawiał bowiem, że matka jednego z braci była matką jego oraz matką wszystkich braci w zakonie. Brat Piotr odpowiedział: W domu nie mamy nic takiego, co moglibyśmy jej dać, a zwłaszcza, że chce taką jałmużnę, aby jej wystarczyła na życie. Jednakże w kościele mamy jeden Nowy Testament, skąd czytamy lekcję podczas Jutrzni…. Błogosławiony Franciszek powiedział do niego: Daj naszej matce Nowy Testament, aby go sprzedała na swoje potrzeby. Wierzę mocno, że ot bardziej będzie się podobało Panu i błogosławionej Dziewicy, Matce Jego aniżeli to, abyśmy o czytali” (ZA 93). Wiara Asyżanina każe czynić mu nadzwyczajne akty miłosierdzia, czasami zdające się być czymś niewłaściwym, jak oddanie Pisma Świętego, swojego habitu, jakiejś części odzienia. Tak było w przypadku pewnego biedaka, który prosił „dla miłości Bożej o kawałek materiału”. Biedaczyna poprosił jednego z braci, by poszukał materiału, a gdy ten go nie znalazł, Asyżanin „wziął nóż… i odciął łatę przyszytą wewnątrz habitu chcąc po kryjomu dać ubogiemu. Ale gwardian spostrzegł… i zabronił mu. Błogosławiony Franciszek powiedział mu wtedy: Jeśli nie chcesz, abym mu dał, musisz niezwłocznie znaleźć coś innego, by dać naszemu biednemu bratu. W ten sposób bracia z przyczyny Błogosławionego dali ubogiemu kawałek z ich własnego odzienia” (ZA 91). Innym razem Święty z Asyżu prosił brata Idziego w Rivo Torto, aby dał swój płaszcz biednemu (ZA 92). Biedaczyna modlił się za ubogich, pomagał im, wstawił się za nimi. Był gotowy wszytko uczynić dla biednych.
Streszczając wydarzenia świadczące o jego miłosierdziu dla ubogich przytoczmy słowa ze Zbioru asyskiego: „Dla nas, którzyśmy z nim byli, byłoby zbyt długo opisywać i opowiadać nie tylko to, czego dowiedzieliśmy się od innych o jego miłości i dobroci wobec ubogich, ale także to, co widzieliśmy na własne oczy (1 J 1,1)” (ZA 93). Zarówno Celano, jak i Bonawentura opisują historię pewnej kobiety, która w swym kłopocie zwróciła się do Franciszka: „Ojcze, mam męża bardzo okrutnego, który przeszkadza mi w służeniu Jezusowi Chrystusowi. …Nie mogę iść za dobrą wolą, jaką Pan mnie natchnął. Dlatego, o Święty, proszę cię, módl się za nim, aby Boskie miłosierdzie upokorzyło jego serce” (2 Cel 38; ŻW XI, 6). Kobieta dała trafną motywację. Asyżanin odpowiedział ej: „Idź, błogosławiona córko, i wiedz, że wnet będziesz mieć pociechę ze swego męża. …Powiedz mu od Boga i ode mnie, że teraz jest czas zbawienia, a potem już tylko czas sprawiedliwości” (2 Cel 38). Asyżanin chce przez to powiedzieć, że za niewykorzystanie miłosierdzia spotka człowieka kara.
W kształtowaniu się Franciszkowego miłosierdzia, w jego motywacji nie można pominąć roli Matki Bożej. Biedaczyna nazywa Maryję Matką miłosierdzia. To właśnie Ona przyczyniła się do tego, że odczuł on ducha ewangelicznej prawdy. Tak pisze św. Bonawentura: „Franciszek, mieszkający więc przy kaplicy Matki Bożej i zanosząc nieustannie błagania do Tej, która poczęła «słowo pełne łaski i prawdy» (J 1,14), aby raczyła stać się jego Opiekunką, sam dzięki zasługom Matki Miłosierdzia począł i porodził ducha ewangelicznej prawdy” (ŻW III,1). Na innym miejscu św. Bonawentura pisze: „Z Matką Pana naszego Jezusa związany był trudną do wyrażenia miłością, bo Ona to sprawiła, iż Pan Majestatu stał się naszym bratem i dzięki Niej dostąpiliśmy miłosierdzia” (ŻW IX, 3). Tak więc obok Jezusa Maryja była dla Świętego z Asyżu drugim źródłem miłosierdzia.
Czułe serce Biedaczyny reagowało na najmniejszy odruch miłości własnej, z którą walczył, żałując za wszelkie zaniedbania w pielęgnowaniu cnoty miłosierdzia. Asyżanin „podawał miłosierną rękę ludziom cierpiącym brak i współczuł udręczonym. Jednego dnia wbrew swemu zwyczajowi, jako że był bardzo uprzejmy, ubliżył pewnemu ubogiemu proszącemu o jałmużnę. Natychmiast pożałował tego… Odtąd postanowił w sercu, że o ile możliwe, już więcej nikomu nie odmówi, kto prosić będzie ze względu na Boga”. (1 Cel 17). Czyny i gesty miłosierdzia okazywane będącym w jakiejkolwiek potrzebie u św. Franciszka, to nie tylko jednorazowy epizod w jego życiu okazany ubogiemu rycerzowi, ale ot ciągłe i ustawiczne akty czynów miłosierdzia względem ciała i duszy człowieka. Na fresku w bazylice św. Franciszka w Asyżu, artysta ukazuje pełen miłości wyraz twarzy Biedaczyny, zdumiona i ucieszona twarz rycerza, koń spokojnie szczypiący trawę. Przestrzeń, w której rozgrywa się cała scena ograniczona jest widokiem wsi po lewej stronie, a grodu z dzwonnicą po prawej. Konający Franciszek pobłogosławił na noszach swoje ukochane miasto Asyż: „Panie, sądzę, że tak, jak dawniej to miasto było miejscem i siedzibą ludzi niegodziwych, tak widzę, że według wielkiego miłosierdzia Twego w czasie, w którym się Tobie podobało, okazałeś mu w szczególny sposób mnóstwo litości Twoich (Ps 51,3)… Proszę więc Ciebie, Panie Jezus Chryste, Ojcze miłosierdzia, abyś nie zważał na niewdzięczność naszą, lecz pamiętał zawsze o przeogromnej swej łaskawości” (ZA 124).